Nachdem sich Posty mit Biebs angefreundet hat, ließ er sich zu einer Tattoo-Session überreden und wollte seinem kanadischen Kumpel beweisen, wie hart er doch sei.
Im Juli 2018 ließ sich Musiker Post Malone ein weiteres Mal im Gesicht tätowieren und erklärte gegenüber Tim Westwood beim Londoner Wireless-Festival, warum er sich “Always Tired”, was so viel heißt wie “Immer müde”, stechen hat lassen: “Ich habe versucht, zwei Wörter zu nehmen, die ungefähr dieselbe Länge haben. Ich denke, 'Always' ist wohl länger als 'Tired', aber das habe ich zu dem Zeitpunkt nicht bemerkt, weil ich müde war. […] Ich tue alles, um meine Mutter zu verärgern. Ich weiß, dass es nicht richtig ist. Dennoch habe ich ein Gesicht fürs Radio, also wieso nicht?”
Im Interview mit der TMZ sagte Post Malone ebenfalls, dass die Worte “Stay Away” seine eigene Mutter wirklich wütend gemacht hatten. “Ich wollte sie einfach nur ärgern. Und ich weiß, wie sauer sie ist. Aber Mama, ich liebe dich so sehr - du bist die beste Mutter überhaupt und es tut mir leid. Es sind einfach nur Lyrics aus einem Song. Du lebst schließlich nur einmal.”
Doch wirklich angefangen hat seine Leidenschaft für Tattoos nach einem Besuch bei Kumpel Justin Bieber. Der kanadische Musiker hat bereits seine kompletten Arme sowie seinen Oberkörper verzieren lassen und in Posty den Drang geweckt, sich ebenfalls “verschönern” lassen zu wollen. Zu Gast bei Showmaster Jimmy Fallon sagte der “rockstar”-Interpret, dass er mit Bieber an seinem Debütalbum “Stoney”, das am 9. Dezember 2016 gedroppt wurde, gearbeitet habe und von ihm inspiriert worden war. “Wir hatten einen Tattoo-Künstler im Studio und ich erklärte ihm: ‘Weißt du was? Justin Bieber hat einige Tattoos - und du weißt, ich liebe dich, jedoch bin ich viel härter als du.’ Damals hatte ich immer Angst, ein Bild mir stechen zu lassen und dann habe ich es einfach getan.”
Sein erstes Kunstwerk war demnach ein Playboy Bunny auf seinem linken Unterarm.