Ende des Jahres 2017 kündigte die “These Boots Are Made for Walkin'"-Interpretin schließlich ihr musikalisches Comeback an und soll sogar die Möglichkeit gehabt haben, nach Las Vegas zu ziehen und in der Wüstenstadt wöchentliche Shows zu spielen. Simpson hingegen soll sich gegen die Bühne und für ihre Kinder und ihre eigene Modekollektion entschieden haben.
Zum dritten Mal wurde sie am Ende schwanger und brachte am 19. März 2019 ihre zweite Tochter zur Welt. Fast 109 Kilogramm soll die 1,61 Meter kleine Businessfrau am Tag der Geburt von Birdie Mae gewogen haben, ließ sich nicht unterbuttern und konnte innerhalb von einem halben Jahr stolze 45 Kilogramm abspecken. Das zumindest gestand Jessica via Instagram, Twitter und Co. und erklärte: “Sechs Monate. 100 Pfund (etwa 45 Kilogramm) runter. Ja, ich war bei 240 Pfund (etwa 109 Kilogramm). Ich bin so stolz darauf, wieder ich selbst sein zu können. Auch wenn es unmöglich erschien, habe ich mich entschieden, noch härter zu arbeiten.”