Dass Macklemore heute noch unter uns weilt und sich für Kinder einsetzt, hätte der Künstler vor einigen Jahren selbst nicht für möglich gehalten. Stattdessen lebte er, nach dem Drop der ersten Nummer-eins-Singles, das Leben eines Rockstars und nahm diverse Drogen, um mit dem Druck im Business klarkommen zu können. Seine damalige Freundin - heute Ehefrau - Tricia Davis war am Ende die treibende Kraft, welche dem Rapper die Leviten lesen konnte. “Sich an den Ruhm in kurzen Zeit anzupassen und dabei nicht nüchtern zu sein, war das Schlimmste. Es war eine abrupte Veränderung und plötzlich lag die komplette Aufmerksamkeit der Öffentlichkeit auf mir, ich hatte Nummer-eins-Singles und bekam all die Auszeichnungen, die damit kamen. - Ich wusste einfach nicht, wie ich damit umgehen sollte. Ich wusste nicht, wie ich es schaffen sollte, deswegen bin ich dem Ganzen entflohen. Ich denke oft an den Höhepunkt, als ich ein paar Leute um mich herum hatte, in ausverkauften Arenen auf der ganzen Welt auftrat, das isolierte mich und ich nahm Drogen. Ich habe Drogen genommen, um damit zurechtzukommen und aus meinen eigenen Gedanken zu entfliehen”, erklärte Macklemore gegenüber “People”-Magazin und fügte hinzu, dass er sein Leben auf den Kopf stellen wollte und musste, nachdem er seine “Frau im Badezimmer weinen” hörte, welche mit ihrem ersten gemeinsamen Kind schwanger war. “Es war so etwas wie: ‘Oh mein Gott … Ich weiß, was solche Tränen bedeuten …’ Es war ein Wachruf. Ich machte einen Entzug, wurde clean und war wieder glücklich. […] Plötzlich realisierte ich, dass ich mich um ein Menschenleben kümmern muss, das viel wertvoller ist als mein eigenes. Aufregung, Freude und Angst überwältigten mich gleichzeitig. Da wusste ich: Ich muss erst für mich selbst sorgen können, um meine Tochter großzuziehen.”