Mitte März 2018 veröffentlichte Lil Dicky das Video zu seiner neuen Single „Freaky Friday“. Der Song und der dazugehörige Clip sind inspiriert vom gleichnamigen Film aus 2003, in welchem Lindsay Lohan und Jamie Lee Curtis die Hauptrollen spielen. Doch bei seinem Streich sind es Lil Dicky und Chris Brown, die für einen Tag ihre Körper tauschen. Zu Beginn des witzigen Videos sitzt Dave Burd, so der gebürtige Name des Comedy-Rappers, mit zwei Freunden in einem chinesischen Restaurant. Auf einem Fernsehbildschirm läuft eine Dokumentation über Chris Brown. Dicky erklärt seinen Kumpels, dass er sich manchmal wünscht, ein Leben als Musiker führen zu können. Einen Augenblick später kann man auch Breezy sagen hören, dass er gerne für einen Tag jemand anderes wäre. Der Kellner hat den Worten beider Jungs gelauscht und sorgt für die nötige Magie. Am nächsten Tag wacht Lil Dicky aus Pennsylvania im Körper von Chris Brown auf und rappt über all die Sachen, die er in seinem neuen Ich machen kann: „I just FaceTimed Kanye. I told him I’m his biggest fan, yeah. Got all these hoes in my DM. Holy shit, I got a kid. Oh, I can sing so well. Wonder if I can say the N-word?"
„Chris war meine erste Wahl. Ich wollte einen gutaussehenden Typen, der singen und tanzen kann. Ich glaube niemand tanzt so gut wie er. Es ist fast wie eine eigene Kunstform. Ich habe ein paar Mal bei Promi-Basketballspiele mit ihm gespielt. Daher kannte ich ihn. Ich habe einfach gehofft, dass er ja sagt und das hat er getan“, sagte der jüdische Musiker gegenüber Billboard.